1943年11月30日下午6时，奉命增援常德的第十军第3师周庆祥所部，经过血战力克德山，这是常德外围重要的制高点，也就意味着余程万翘首以盼的援军终于到了咫尺之地。第九战区司令长官薛岳大喜，当即通电嘉奖常德城内外的两个师：“特奖程万师20万元，庆祥师10万元”，在他看来，解常德之围指日可待。
然而方先觉第十军却是已经有苦难言，他所属的三个师中，朱岳第190师在开进途中被薛岳调走，去救援另一路“援军”中遭到日军钳击的第99军197师；预备第10师中了日军埋伏被基本打垮，师长孙明谨少将阵亡，所以手头就剩下一个第3师了。由于日军仍有打援兵力，以区区一个师想冲进城去与第57师汇合，简直比登天还难。
周庆祥率部刚刚占领德山，日军就调集第3师团和第68师团各一个联队实施反击，以当时中国军队一个师的战斗力，对阵两个日军野战联队显然极其困难，所以战斗相当激烈。由于常德已经划给了第九战区，所以重庆天天催薛岳，薛岳只能严令周庆祥：不惜一切代价火速派兵入城，以挽救伤亡殆尽的第57师，周庆祥知道别无他路了，一咬牙下达了特别命令。
他命令所属第7团撤出德山阵地，趁夜摸到常德南站，尽快与57师建立联系渡江入城（常德南站与市区隔着沅江）。也就是说，周庆祥将以两个主力团硬顶日军两个联队，然后腾出第7团不顾一切增援常德，这已经是玩命的打法了。由于余程万第57师已经坚持了将近两周时间，能拿枪的战士不多了，真能送进一个团去，常德或许还能撑几天。
第7团团长陈德升上校领命，率领全团在漆黑的深夜里向沅江南岸摸了过去，一路上竟没有遇到任何日军截击，堪称万幸，大约是围城日军都被德山上的周师所吸引，想不到会有一个团摸黑钻了进来。12月1日凌晨2时左右，第3师第7团到达江边，陈德升立即命令打信号弹联络城区守军，没有看见回应后，又命号兵吹联络号，结果仍然没有反应，陈德升的心凉了。
这位陈团长过于轻率地判断，常德守军必然已经全军覆灭，否则不可能不予回应，而自己的部队身陷敌阵之中实在危险，应当立即调头撤退为妙。他不知道的是，驻守常德城南的第57师170团残部其实仍然在抵抗，只不过该团由于频繁联络已将信号弹耗尽，倒霉的是团属号兵也牺牲殆尽，所以该团无奈之下，只能用红布蒙着马灯晃动给予答复。
可惜宽达一公里的沅江黑夜里风大浪急，陈团没有察觉到这个信号，就轻率地向德山回撤，丧失了最好和唯一的一次会师机会，令人扼腕叹息。如果陈团2000人能够信心再足一些，或者义无反顾过江进城，余程万将得到一支生力军的补充，必能坚持到其他援军到来，常德保卫战和第57师的结局就恐怕会是另外一番局面了。
就当第3师第7团撤离常德南站大约2公里之后，尖兵班突然撞见了出城寻找援军的第57师步兵指挥官周义重，陈德升询问之后才得知余程万所部正在进行最后的搏杀，登时捶胸顿足后悔不迭，于是再命全团后队变前队，重新杀回南站渡江增援。然而已经晚了，此时四周照明弹纷纷升起：陈团在沅江边滞留太久，终于被鬼子发现了。
在日军第116师团的围攻下，第7团随即陷入苦战，几番突围也未能成功，几乎全团覆灭，最终逃生者仅有100余人，团长陈德升也在战斗中殉国。方先觉第十军增援常德的最后努力，至此戞然而止，因为第3师主力也在德山撑不住而后退了，最可惜的就是陈德升团，不仅未能加入常德守军，还在野战中损失殆尽，殊为遗憾。
常德会战结束后，薛岳以第十军“增援不力、不听指挥”（方先觉因为不同意调离190师，跟薛岳在电话中吵了起来）为由，下令将方先觉撤职，改以黄埔一期钟彬接任。然第十军老长官李玉堂愤愤不平，出面向重庆说明情况，全军官兵也认为处置不公，情绪非常激烈，钟彬见势便拖延赴任，最终方先觉成为了被撤职留任的代理军长，于是才有了半年后惨烈的衡阳保卫战。
惨烈的战场上，战机转瞬即逝，沅江边就差那么一丢丢，惜乎陈德升，悲哉余程万！